較早有關重陽節的傳說，見于梁朝吳均的《續齊諧記》：
“汝南桓景，隨費長房遊學累年。長房謂日九月九日汝家中當有災，宜急去。令家人各作絳婓囊，盛茱萸以系臂，登高飲菊花酒，此蝸禍可除。景如言舉家登山。夕還，見鶪犬牛羊一時暴死。長房聞之日，此可代也。今世人九日登高飲酒，婦人帶茱萸囊，蓋始于此。”
唐代的《初學記》和宋代的《太平御覽》等多種重要類書都轉述了吳均《續齊諧記》裏的這個故事，並認為九月九日登高喝菊花酒，婦女在胳膊上系茱萸囊闢邪去災的習俗由此而來。和大多數傳統節日一樣，重陽節也有古老的傳說。
幹寶《搜神記》雲：淮南全椒縣有一丁氏，嫁給同縣姓謝家，由于謝家是大富戶，她婆婆卻凶惡殘暴，虐待丁氏，強迫她幹繁重的家務，經常遭到痛罵和毒打。丁氏最終忍受不住，在重陽節懸梁自盡。死後冤魂不散，依附在巫祝身上說："做人家媳婦每天辛苦勞動不得休息，重陽節請婆家不要讓她們再操勞。"所以，江南人每逢重陽日，都讓婦女休息，叫做“休息日”。這位姓丁氏的婦人立祠祭祀，稱為“丁姑祠”。以後，每逢重陽節，父母們要把嫁出去的女兒接回家吃花糕;到明代，甚至將重陽節稱為“女兒節”。
漢劉歆《西京雜記》記載：漢高祖劉邦的愛妾戚夫人被呂後害死後，戚夫人的侍女賈佩蘭也被驅逐出宮，嫁給扶風人段儒，閒談時曾提到她在宮廷時，每年九月九日佩茱萸，食蓬餌，飲菊花酒，以闢邪延壽。
唐代詩人沈佺期《九日臨渭亭侍宴應製得長字》詩：“魏文頌菊蕊，漢武賜萸囊…，年年重九慶，日月奉天長”。
《舊唐書·王勃傳》記載：王勃的《滕王閣序》就是在重陽節這一天寫出來的。當時王勃的父親擔任交趾令，王勃前往探視父親，九月九日路過南昌時，洪州牧閻伯嶼正在重修的滕王閣中宴請賓客及部屬，他想誇耀女婿吳子章的才氣，便事先拿出紙筆請賓客動筆作序，所有的賓客都知道他的用意，沒有人敢作。卻不料王勃事先並不知道州牧的用心，于是毫不謙讓接過紙筆。州牧原本心中十分生氣，立即派人在旁邊看王勃書寫，誰知道王勃才氣不凡，蓄積已久的心情完全發泄出來，文章越寫越好，當寫到“落霞與孤鶩齊飛，秋水共長天一色”的詞句時，忍不住拍案叫絕!王勃從此一舉名震詩壇。