1947年發表的《圍城》是“文化昆侖”錢鍾書唯一的一部長篇小說。也是中國現代文學中少數的佳作之一，被稱為“新《儒林外史》”，推崇為“一部近代中國的經典之作”。小說中一面是錢鍾書展現的生活本身：書中以留學歸國的方鴻漸的生活道路為主要線索，塑造出了20世紀前半期半殖民地半封建社會的舊中國土壤中生長出來的畸形知識分子群像，揭露了造成這群人沉淪的社會環境;一面是錢鍾書展現的自身：錢鍾書在書中以富有生氣的比喻反映深刻的社會內容，以詼諧幽默的諷刺描繪社會和人生，挖掘人物靈魂，顯示了作者駕馭語言的深厚功底，也顯示了《圍城》雙重的魅力。
《圍城》中主要塑造了這樣一群知識分子的形象：懦弱、懶散而且虛榮的方鴻漸，歐洲留學四年卻換了三所大學，憑興趣隨意聽了幾門課。為了給親朋一個交代，也為了給自己遮羞包醜，從愛爾蘭騙子手中買了一張美國克萊登大學的哲學博士文憑。回國後最初在“岳丈”的銀行做
職員，如籠中之鳥，一飲一啄都聽命于人，甚是卑微低下。至于和蘇小姐的交往也是“明知也許從此多事，可是實在生活太無聊，現成的女朋友太缺乏了”。方鴻漸不愛蘇小姐，卻從來沒有明確回絕蘇小姐對他的愛意，使蘇小姐對他“愛的誤會”越來越深。但直到遇到了“摩登文明社會裏那樁罕物——一個真正的女孩子”唐曉芙時，才下決心徹底回絕了蘇小姐。無奈由于蘇小姐被拒絕後瘋狂的報復和唐小姐嚴格的愛情標準，這段感情天折了。這時，三閭大學的聘書使方鴻漸還存有一點體面地離開這個讓他傷心的地方。講面子，自視很高的方鴻漸在赴三閭大學的旅途中覺得與李梅亭、顧爾謙這樣的宵小之徒為伍簡直是“可恥的墮落”。在三間大學期間他一面對高松年用政客手腕辦教育極為反感，一面直到他被解聘離開學校的最後一刻，還幻想著校長派人送來教授聘書。回到上海再度失業後，孫柔嘉要他進自己姑母的工廠做事，他大喊道：“資本家走狗的走狗是不做的。”
有的報道說，方鴻漸就是作者的化身，甚至有的人還懷疑作者的博士單位是否也是虛構的。但無論如何，方鴻漸是個典型的知識分子形象這句話是無容置疑的。但正因為他是知識分子，而且是那種帶著玩世的態度處世又有點良心的知識分子，才構成了他一生的一個“圍城”。他希望做個大人物，這樣的性格，似乎就決定了他的一生。
和方鴻漸同去三閭大學的還有他的“同情兄”趙辛楣。他曾經是蘇文紈的追求者，做過孫柔嘉的監護人，又是三閭大學校長高松年的學生。趙曾錯誤地把方當做自己的競爭對手，表現出不屑一顧的敵意和傲慢無禮的態度。還不惜暗中向三閭大學校長高松年推薦了方鴻漸，想借此把方鴻漸和蘇小姐分開。趙辛楣留洋學的是政治，頗有政治家的見地和風度，而且擅長用響亮流利的美國話演講。趙雖曾強調過自己對蘇小姐的心思，卻在見到年輕的汪太太以後感覺她和蘇小姐相像，于是與汪太太有了似乎超越禮數的交往，但是趙辛楣怎麽也沒有想到老校長高松年也對汪太太抱有非分之想，向汪處厚揭發他們的私情，趙辛楣隻得倉皇地離開了三閭大學。